Ich kenne zwei der von dir beschriebenen Personen mit eigenem Flugzeug. Die setzten das Ding allerdings vorwiegend für ihre berufliche Tätigkeit ein. Zum Teil auch genutzt von entsprechend hochrangigen Mitarbeitern.
Der Reiche, der zum shoppen nach NY fliegt ist so eine typisch linke Legende. Hat so ein bisschen was vom Klabautermann. Jeder hat schon mal von ihm gehört. Aber noch nie hat ihn jemand gesehen.